グラディエーター・ダークスカイは、スポーツSグレードをベースに人気の機能を1つにパッケージングしたモデルだ。
デザート仕様のモハベデザインを彷彿とさせるパフォーマンスフード、ボディ同色フェンダーフレア、グロスブラックのバンパーインサート、ダークカラーのバッジとデカールなど、機能面とドレスアップを兼ね備えた装備がラインナップされている。さらに、ダークスカイはスポーツ S トリムにボディカラーのハードトップルーフをオプションで装備できる初めてのモデルとなる。

これに加え、さらに追加装備がラインナップされており、12.3インチのインフォテインメントスクリーン(Uconnect 5搭載)、ジープのアクティブセーフティ装備(アダプティブクルーズコントロールと前方衝突警告を含む)、プレミアムなラッピングステアリングホイールが含まれている。追加装備は、MSRP $1,495(≒21.4万円)で販売される。

走行性能においても、グラディエーター・ダークスカイは街中の日常の運転から未舗装路の冒険まで、あらゆるシーンに対応する能力を備えている。グラディエーターの重負荷対応Dana 44フロント・リアアクスル(フロントアクスルディスコネクト付き)、トランスミッションとトランスファーケースのスキッドプレート、標準装備の10インチの最低地上高により、オフロード走行や牽引・積載時にも抜群のパフォーマンスを発揮する。